Le contrôle de la chiralité représente un enjeu considérable pour la synthèse de composés biologiquement actifs et de molécules complexes.
Pour atteindre cet objectif, l'utilisation du "pool chiral" comme source d'inducteurs potentiels constitue une des alternatives les plus efficaces. Dans le cadre de ce module sera tout d'abord détaillée l'obtention des réactifs chiraux les plus -aminoacides, sucre,aperformants à partir de substrats aisément accessibles ( terpènes) et leurs applications en synthèse diastéréo- et énantiosélectives.
Seront envisagées :
Partie 1
- les réductions et la formation de liaisons C-H,
- les oxydations (oxydations allyliques, époxydation (Sharpless, Shi, …), les dihydroxylation (AD)
- la formation de liaisons C-C (alkylations diastéréosélectives selon Evans, Enders, Meyers, …, ou par additions-1,4)
- les aldolisations
Partie 2
- les cycloadditions : cyclopropanation, Diels-Alder, [2+2], …
Partie 3
- la synthèse stéréocontrôlée d’amino-acides
Différents exemples d'applications issus de la littérature seront présentés pour démontrer le potentiel offert par ces différentes méthodes à la synthèse de molécules complexes.
