Université Lyon 1
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  • Unité d'enseignement : Molécules et Mécanismes en Chimie Organique
Nombre de crédits de l'UE : 6
Code APOGEE : CHM2016L
    Responsabilité de l'UE :
BONNAMOUR ISABELLE
 isabelle.bonnamouruniv-lyon1.fr
04.26.23.44.05
    Type d'enseignement
Nb heures *
Cours Magistraux (CM)
18 h
Travaux Dirigés (TD)
24 h
Travaux Pratiques (TP)
18 h

* Ces horaires sont donnés à titre indicatif.

    Pré-requis :
UE Constitution de la matière
    Compétences attestées (transversales, spécifiques) :

 

Compétences : 

Identifier une problématique en en chimie : 

  • Identifier une problématique en chimie à partir des notions de base : chimie organique, inorganique, analytique, chimie-physique

Savoirs :

-          Définir les notions de base en chimie organique : Lewis, VSEPR, Hybridation, Nomenclature, isomérie plane, stéréoisomérie, effets électroniques, réactivité, les types de réaction, les dérivés halogénés

Savoir-faire :

-          Établir le schéma de Lewis de molécules et d’ions mono ou polyatomiques,

-          Interpréter la géométrie d’une entité à partir de son schéma de Lewis

-          Utiliser des modèles moléculaires ou des logiciels de représentation moléculaire pour visualiser la géométrie d’une entité

-          Dessiner une molécule dans l’espace en utilisant les différents modes de représentation spatiale

-          Déterminer le caractère polaire d’une liaison à partir de la donnée de l’électronégativité des atomes.

-          Déterminer le caractère polaire ou apolaire d’une entité moléculaire à partir de sa géométrie et de la polarité de ses liaisons.

-          Identifier, à partir d’une formule semi-développée, les groupes caractéristiques associés aux familles de composés : alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxylique.

-          Déterminer la nomenclature d’une molécule organique polyfonctionnelle

-          Identifier les relations d’isomérie entre les molécules

-          Identifier les effets électroniques au sein de molécules

-          Prédire la réactivité d’une molécule avec une autre

-          Identifier un réactif et prédire son action sur une molécule

-          Utiliser le symbolisme de la réactivité

-          Identifier le type et le qualificatif d’une réaction

-          Etablir le mécanisme réactionnel d’une réaction donnée

Savoir-être :

-          Etre rigoureux dans l’écriture des molécules et mécanisme

 

Mener une démarche expérimentale en physique et/ou en chimie : 

  • Identifier et mener en autonomie les différentes étapes de la démarche expérimentale dans le domaine de la physique et de la chimie

 

Savoirs :

-          Définir la Concentration en quantité de matière.

-          Définir la Relation entre masse molaire d’une espèce, masse des entités et constante d’Avogadro.

-          Définir la Masse molaire atomique d’un élément.

-          Définir l’Évolution des quantités de matière lors d’une transformation

-          Définir l’État initial, notion d’avancement (mol), tableau d’avancement, état final.

-          Définir les Transformations totales et non totales.

-          Définir les Mélanges stœchiométriques.

-          Définir Extraction par un solvant ; Solubilité dans un solvant ; Miscibilité de deux liquides.

-          Définir Hydrophilie/lipophilie/amphiphilie d’une espèce chimique organique

-          Identifier les notions théoriques en lien avec la pratique

Savoir-faire :

-          Déterminer la masse molaire d’une espèce à partir des masses molaires atomiques des éléments qui la composent.

-          Déterminer la quantité de matière contenue dans un échantillon de corps pur à partir de sa masse et du tableau périodique.

-          Déterminer la quantité de matière d’un soluté à partir de sa concentration en masse ou en quantité de matière et du volume de solution

-          Décrire qualitativement l’évolution des quantités de matière des espèces chimiques lors d’une transformation.

-          Établir le tableau d’avancement d’une transformation chimique à partir de l’équation de la réaction et des quantités de matière initiales des espèces chimiques.

-          Déterminer la composition du système dans l’état final en fonction de sa composition initiale pour une transformation considérée comme totale.

-          Déterminer l’avancement final d’une réaction à partir de la description de l’état final et comparer à l’avancement maximal.

-          Déterminer la composition de l’état final d’un système et l’avancement final d’une réaction

-          Utiliser une équation linéaire du premier degré.

-          Expliquer ou prévoir la solubilité d’une espèce chimique dans un solvant par l’analyse des interactions entre les entités.

-          Réaliser les expériences selon le protocole établi

-          Adapter le protocole aux difficultés rencontrées

-          Mettre en œuvre les procédures de contrôle

-          Consigner les observations dans le cahier de laboratoire

-          Comparer la solubilité d’une espèce solide dans différents solvants (purs ou en mélange)

-          Mettre en œuvre les différentes étapes d’une synthèse organique : réaction, extraction, séparation, isolement, purification

-          Analyser et caractériser un produit de synthèse

-          Mettre en œuvre un suivi de réaction

Savoir-être :

-          Porter un regard critique sur les résultats obtenus.

-          Respecter les consignes

-          Etre soigneux et rigoureux

 

  • Utiliser les instruments de mesure les plus courants et les principales techniques de synthèse et de purification dans les différents domaines de la physique et de la chimie

 

Savoirs :

-          Lister les principaux instruments de mesure utilisée en chimie organique

-          Reconnaître les différentes techniques de purification et les principaux montages en chimie organique

-          Décrire le principe de fonctionnement des instruments de mesure (IR, UV, RMN, Buchi, Banc Kofler, Polarimètre)

Savoir-faire :

-          Choisir un instrument de mesure adapté en fonction de ses caractéristiques (résolution, temps de réponse, étendue de mesure) et du cahier des charges.

-          Manipuler les instruments de mesure avec méthode (IR, banc Kofler, balance)

-          Exploiter une notice utilisateur pour retrouver les caractéristiques d’un instrument de mesure.

-          Mettre en pratique les principales techniques de synthèse et de purification en chimie organique

-          Organiser son travail

-          Gérer son espace de travail

Savoir-être :

-          Interagir avec son binôme pour mener à bien les manipulations

-          Respecter le matériel commun

 

  • Identifier et mettre en œuvre les réglementations spécifiques et les principales mesures de prévention en matière d'hygiène et de sécurité

 

Savoirs :

-          -Décrire les principales Règles de sécurité au laboratoire, Equipement de Protection Individuel (EPI).

-          -Décrire les pictogrammes de sécurité, phrases H (Hazardous) & P (Precaution).

-          -Identifier et examiner les Fiches de données de sécurité (FDS).

Savoir-faire :

-          Analyser et réaliser un protocole conforme aux règles de sécurité pour une manipulation (ex : porter les différents EPI : blouse, lunette et gants si nécessaire)

-          Utiliser à bon escient les équipements de protection collectifs et individuels

-          S’assurer que l’environnement soit conforme aux manipulations

-          Respecter les informations des fiches de données de sécurité lors de la manipulation des produits

-          Nettoyer et ranger le poste de travail

-          Faire preuve de constance dans le respect des procédures

-          Mettre en œuvre les principales règles de sécurité au laboratoire.

-          Respecter le règlement intérieur de la salle de TP.

-          Analyser, interpréter et appliquer les consignes de sécurité données dans un protocole à l’aide des pictogrammes de sécurité, des phrases H&P et des fiches de données de sécurité.

-          Comprendre sur une FDS fournie les données relatives à la toxicité des espèces chimiques.

-          Interpréter une étiquette pour en tirer des informations sur les propriétés et le stockage d’une substance chimique.

Savoir-être :

-          Appliquer les règles et consigne de sécurité

-          Observer et organiser son environnement dans le respect des règles de sécurité

-          Respecter les horaires, le matériel, les lieux, les autres personnes, l’hygiène des mains

-          Adopter une tenue conforme aux règles de sécurité

 

Exploitation de données à des fins d'analyse : 

 

  • Analyser et synthétiser des données en vue de leur exploitation

 

Savoirs :

-          -Décrire un spectre IR, RMN, UV, Masse

-          -Définir les quantités de matière, les excès, le rendement

-          Connaitre les grandeurs spectrales caractéristiques

Savoir-faire :

-          Retrouver et utiliser des données spectrales

-          Comparer et interpréter des spectres d’analyses (IR, RMN, UV, Masse)

-          Réaliser et interpréter un bilan de matière

-          -Analyser et commenter les résultats obtenus

Savoir-être :

-          Avoir un esprit critique

-          Avoir une démarche ordonnée

-          Faire preuve d’honnêteté et de rigueur scientifique

 

  • Développer une argumentation avec esprit critique

 

Savoirs :

-          Développer une argumentation avec esprit critique.

Savoir-faire :

-          Rédiger une argumentation avec esprit critique.

Savoir-être :

-          Discuter de manière constructive d’une argumentation avec son binôme de TP

 

Expression et communication écrites et orales : 

  • Se servir aisément des différents registres d’expression écrite et orale de la langue française

Savoirs :

-          Rappeler la méthodologie de rédaction d’un rapport.

Savoir-faire :

-          -Rédiger un document scientifique avec : un plan structuré, une introduction présentant le contexte et une conclusion résumant les principaux résultats et ouvrant sur des perspectives éventuelles, des schémas intégrant systématiquement une légende référencée et mentionnée dans le corps du rapport.

-          Comprendre et utiliser le vocabulaire scientifique à bon escient

Savoir-être :

-          Travailler en équipe

-          Faire preuve d’engagement

    Programme de l'UE / Thématiques abordées :

 

Programme de l’UE: 

1.     Molécules et solvants

1.1  Description des entités chimiques moléculaires :

  • Schéma de Lewis
  • liaison covalente
  • méthode VSEPR
  • liaison polarisée
  • moment dipolaire

1.2  Forces intermoléculaires :

  • Interaction de Van Der Waals
  • liaison hydrogène

1.3  Les solvants moléculaires :

  • Miscibilité
  • Caractéristiques protiques, aprotiques, polaire, apolaire

2.     Structures, réactivités et transformations en chimie organique

2.1      Description des molécules organiques :

  • Isomérie de constitution
  • Stéréoisomérie
    • Représentations spatiales
    • Etude conformationnelle
    • Stéréoisomérie de configuration et stéréodescripteurs

2.2      Effets électroniques :

  • Effet inductif
  • Effet mésomère
2.3      Réactivité en chimie organique :
  • Les différents types de réactifs
  • Les grandes classes de réaction
  • Ecriture de mécanismes réactionnels
  • SN1/SN2
  • E1/E2
  • Compétition SN/E
  • Addition électrophile sur les alcènes
Date de la dernière mise-à-jour : 06/07/2018
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