Université Lyon 1
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  • Domaine : Licences du domaine SCIENCES, TECHNOLOGIES, SANTE
  • Diplôme : Licence
  • Mention : Physique, chimie
  • Parcours : Matériaux
  • Unité d'enseignement : Réactivité organique et synthèse
Nombre de crédits de l'UE : 6
Code APOGEE : CHM3087L
UE Libre pour ce parcours
UE valable pour le semestre 1 de ce parcours
    Responsabilité de l'UE :
PEROL NATHALIE
 nathalie.peroluniv-lyon1.fr
04.26.23.44.05
PEROL NATHALIE
 nathalie.peroluniv-lyon1.fr
04.26.23.44.05
 isabelle.bonnamouruniv-lyon1.fr
    Type d'enseignement
Nb heures *
Cours Magistraux (CM)
18 h
Travaux Dirigés (TD)
24 h
Travaux Pratiques (TP)
18 h
Durée de projet en autonomie (PRJ)
0 h
Durée du stage
0 h
Effectif Cours magistraux (CM)
210 étudiants
Effectif Travaux dirigés (TD)
35 étudiants
Effectif Travaux pratiques (TP)
12 étudiants

* Ces horaires sont donnés à titre indicatif.

    Pré-requis :
UE CHM 2016L Molécules et mécanismes en chimie organique
    Compétences attestées (transversales, spécifiques) :

 

Compétences : 

Identifier une problématique en en chimie : 

  • Identifier une problématique en chimie à partir des notions de base : chimie organique, inorganique, analytique, chimie-physique

 

Savoirs :

-          Définir la réactivité, les mécanismes des grandes fonctions (Alcanes, Alcènes, Alcynes, Hydrocarbures aromatiques, Dérivés halogénés, Organométalliques, Alcools et phénols, Aldéhydes et cétones, Acides carboxyliques et dérivés d’acide, Amines)

Savoir-faire :

-          Identifier les types de réactions mises en jeu.

-          Déterminer la réactivité des grandes fonctions (Alcanes, Alcènes, Alcynes, Hydrocarbures aromatiques, Dérivés halogénés, Organométalliques, Alcools et phénols, Aldéhydes et cétones, Acides carboxyliques et dérivés d’acide, Amines)

-          Identifier, à partir d’une formule semi-développée, les groupes caractéristiques associés aux familles de composés : alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxylique.

-          Déterminer les caractéristiques d’une réaction (régiosélectivité, stérésélectivité,…)

-          Identifier les états de transition

-          Prédire la réactivité d’une molécule polyfonctionnelle avec une autre

-          Utiliser le symbolisme de la réactivité

-          Etablir le mécanisme réactionnel d’une réaction pour chacune des grandes réactions

Savoir-être :

-          Etre rigoureux dans l’écriture des molécules et mécanisme

 

Mener une démarche expérimentale en physique et/ou en chimie : 

  • Identifier et mener en autonomie les différentes étapes de la démarche expérimentale dans le domaine de la physique et de la chimie

 

Savoirs :

-          Définir les différentes étapes de synthèse d’un composé organique

-          Définir les différentes méthodes de purification d’un composé organique

-          Définir les appareils de mesure pour vérifier l’identité et la pureté d’un produit

-          Définir la CCM

Savoir-faire :

-          Répertorier le matériel et les produits nécessaires à la synthèse d’un composé organique

-          Utiliser une banque de données pour effectuer une synthèse et exploiter les résultats.

-          Réaliser la synthèse d’un composé organique

-          Purifier un composé organique

-          Identifier et analyser un composé organique- Mettre en œuvre les différentes étapes d’une synthèse organique : réaction, extraction, séparation, isolement, purification

-          Analyser et caractériser un produit de synthèse

-          Comparer les résultats avec ceux de la littérature

-          Mettre en œuvre un suivi de réaction

Savoir-être :

-          Porter un regard critique sur les résultats obtenus.

-          Respecter les consignes

-          Etre soigneux et rigoureux

-          Travailler proprement et de façon ordonnée

-          Respecter le matériel commun

 

 

  • Utiliser les instruments de mesure les plus courants et les principales techniques de synthèse et de purification dans les différents domaines de la physique et de la chimie

 

Savoirs :

-          Lister les principaux instruments de mesure utilisée en chimie organique

-          Reconnaître les différentes techniques de purification et les principaux montages en chimie organique

-          Décrire le principe de fonctionnement des instruments de mesure (IR, UV, RMN, Buchi, Banc Kofler, Polarimètre)

Savoir-faire :

-          Choisir un instrument de mesure adapté en fonction de ses caractéristiques (résolution, temps de réponse, étendue de mesure) et du cahier des charges.

-          Manipuler les instruments de mesure avec méthode (IR, banc Kofler, balance)

-          Exploiter une notice utilisateur pour retrouver les caractéristiques d’un instrument de mesure.

-          Mettre en pratique les principales techniques de synthèse et de purification en chimie organique

-          Organiser son travail

-          Gérer son espace de travail

Savoir-être :

-          Interagir avec son binôme pour mener à bien les manipulations

-          Respecter le matériel commun

 

  • Identifier et mettre en œuvre les réglementations spécifiques et les principales mesures de prévention en matière d'hygiène et de sécurité

 

Savoirs :

-          -Décrire les principales Règles de sécurité au laboratoire, Equipement de Protection Individuel (EPI).

-          Décrire les pictogrammes de sécurité, phrases H (Hazardous) & P (Precaution).

-          Identifier et examiner les Fiches de données de sécurité (FDS).

-          Identifier les basée de données

-          Identifier et justifier le mode d’élimination d’une espèce chimique en se référant aux données de sécurité.

Savoir-faire :

-          Analyser et réaliser un protocole conforme aux règles de sécurité pour une manipulation (ex : porter les différents EPI : blouse, lunette et gants si nécessaire)

-          Utiliser à bon escient les équipements de protection collectifs et individuels

-          S’assurer que l’environnement soit conforme aux manipulations

-          Respecter les informations des fiches de données de sécurité lors de la manipulation des produits

-          Nettoyer et ranger le poste de travail

-          Faire preuve de constance dans le respect des procédures

-          Mettre en œuvre les principales règles de sécurité au laboratoire.

-          Respecter le règlement intérieur de la salle de TP.

-          Analyser, interpréter et appliquer les consignes de sécurité données dans un protocole à l’aide des pictogrammes de sécurité, des phrases H&P et des fiches de données de sécurité.

-          Comprendre sur une FDS fournie les données relatives à la toxicité des espèces chimiques.

-          Interpréter une étiquette pour en tirer des informations sur les propriétés et le stockage d’une substance chimique.

-          Gérer et éliminer les déchets

Savoir-être :

-          Appliquer les règles et consigne de sécurité

-          Observer et organiser son environnement dans le respect des règles de sécurité

-          Respecter les horaires, le matériel, les lieux, les autres personnes, l’hygiène des mains

-          Adopter une tenue conforme aux règles de sécurité

 

Exploitation de données à des fins d'analyse : 

 

  • Analyser et synthétiser des données en vue de leur exploitation

 

Savoirs :

-          -Décrire un spectre IR, RMN, UV, Masse

-          -Définir les quantités de matière, les excès, le rendement

-          Connaitre les grandeurs spectrales caractéristiques

Savoir-faire :

-          Retrouver et utiliser des données spectrales

-          Comparer les données à celle de la littérature

-          Comparer et interpréter des spectres d’analyses (IR, RMN, UV, Masse)

-          Réaliser et interpréter un bilan de matière

-          Analyser et commenter les résultats obtenus

Savoir-être :

-          Avoir un esprit critique

-          Avoir une démarche ordonnée

-          Faire preuve d’honnêteté et de rigueur scientifique

 

  • Développer une argumentation avec esprit critique

 

Savoirs :

-          Développer une argumentation avec esprit critique.

Savoir-faire :

-          Rédiger une argumentation avec esprit critique.

Savoir-être :

-          Discuter de manière constructive d’une argumentation avec son binôme de TP

 

Expression et communication écrites et orales : 

  • Se servir aisément des différents registres d’expression écrite et orale de la langue française

Savoirs :

-          Rappeler la méthodologie de rédaction d’un rapport.

Savoir-faire :

-          -Rédiger un document scientifique avec : un plan structuré, une introduction présentant le contexte et une conclusion résumant les principaux résultats et ouvrant sur des perspectives éventuelles, des schémas intégrant systématiquement une légende référencée et mentionnée dans le corps du rapport.

-          Comprendre et utiliser le vocabulaire scientifique à bon escient

Savoir-être :

-          Travailler en équipe

-          Faire preuve d’engagement

    Programme de l'UE / Thématiques abordées :

Cette UE portera sur l’étude de plusieurs fonctions. Le mécanisme réactionnel sera à connaitre pour la plupart des réactions.

1. Alcènes

  • Hydrogénation catalytique, stéréospécificité de la réaction
  • Addition de dibrome : étude de la stéréospécificité
  • Réactions d’addition électrophile : addition d’hydracide, addition d’eau (aspect cinétique, régiosélectivité, règle de Markovnikov)
  • Epoxydation, hydroxylation : action d’un peracide, ouverture des époxydes en milieu acide et en milieu basique

2. Monohalogénoalcanes

  • Substitution nucléophile : mécanismes limites SN1 et SN2
  • Réaction d'élimination : mécanismes limites E1 et E2
  • Règle de Zaïtsev et règle de Markovnikov
  • Organomagnésiens : préparation, propriétés basiques et nucléophiles

3. Alcools

  • Rupture de la liaison O-H : acidité, ordre de grandeur des pKa
  • Réactions nucléophiles :

-          Substitution nucléophile : formation d’éther synthèse de Williamson

-          Addition nucléophile sur un groupe carbonyle : formation d’acétals

-          Addition nucléophile sur les acides carboxyliques et dérivés

  • Rupture de la liaison C-O :

-          Activation de la fonction alcool en milieu acide ou par formation d’ester sulfonique

-          Réactions de substitution nucléophile

-          Réactions d’élimination (déshydratation)

  • Réactions d’oxydation :

-          Oxydation des alcools secondaire en cétone

-          Oxydation des alcools primaires en aldéhyde et/ou en acide carboxylique : choix de l’oxydant

4. Dérivés carbonylés : aldéhydes et cétones

  • Réactions d’addition nucléophile

-          Addition d’alcools : formation d’hémiacétals et d’acétals (protection, déprotection)

-          Action des organomagnésiens : formation d’alcools

  • Réactions de réduction par les hydrures NaBH4, LiAlH4
  • Réactions dues à la mobilité de proton en a du groupe carbonyle : aldolisation, cétolisation, crotonisation

5. Acides carboxyliques et dérivés d’acides

  • Acidité des acides carboxyliques
  • Formation d’esters et d’amides
  • Hydrolyse des dérivés d’acide carboxylique : hydrolyse des esters en milieu acide et en milieu basique (saponification)
  • Addition nucléophile des organomagnésiens sur les esters

6. Dérivés aromatiques

  • Aromaticité : règles de Hückel
  • Substitution électrophile aromatique : règles d’orientation de Holleman
    Liste des autres Parcours / Spécialité / Filière / Option utilisant cette UE :
Date de la dernière mise-à-jour : 19/10/2022
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