- Unité d'enseignement : Réactivité en chimie organique 1
Nombre de crédits de l'UE : 6
Code APOGEE : CHM2025L
Type d'enseignement
Nb heures *
Cours Magistraux (CM)
27 h
Travaux Dirigés (TD)
21 h
Travaux Pratiques (TP)
12 h
* Ces horaires sont donnés à titre indicatif.
Pré-requis :
Chimie Organique et Bioorganique ou equivalent. Acquis de COB: structure, fonctions, flèches, stéréoisomérie, hybridation, liaisons simples et complexes. Notions de reactivite chimique, mecanisme reactionnels, diagrammes d'energie
Compétences attestées (transversales, spécifiques) :
Méthodologiques :
Automatismes: savoir analyser la structure d'une molecule : carbones, hydrogenes, hybridations, centres stereogenes, liaisons complexes, et fonctions; savoir dessiner un mecanisme avec des fleches pour indiquer le mouvement des electrons.
Connaitre et appliquer des reactions organiques de base sur des molecules simples et complexes, en une etape ou en sequence reactionnelle de plusieurs etapes.
Pouvoir dessiner le mecanisme de chacune de ces reactions, construire un diagramme d'energie et savoir expliquer, sur des bases energetiques, pourquoi la reaction serait ou non favorable, rapide, et/ou reversible, ainsi que d'autres aspects (stereochimie, regiochimie) de la reaction
Reperer des reactions stereoselectives et stereospecifiques; expliquer des selectivites sur la base du controle cinetique ou thermodynamique; dessiner des orbitales moleculaires pour des systemes conjugues.
Transversalles: Savoir appliquer un systeme avec des regles rigoureuses mais assez simples et une information de base
Connaitre les informations de base (reactions et structure, fonctions, fleches), savoir appliquer a la prediction d'un resultat (le produit et le mecanisme d'une reaction donnee), et savoir expliquer sur la base de concepts de base (diagramme d'energie, reactivite chimique, etc.)
Programme de l'UE / Thématiques abordées :
Introduction à la réactivité: réactions radicalaires, polaires, péricycliques, et catalysées par les métaux de transition réactions polaires: acido-basiques de Brønstead, acido-basiques de Lewis, nucléophile-électrophile effets de substituants le mécanisme réactionnel et le diagramme d'énergie les orbitales moléculaires liantes et antiliantes; HOMO et LUMO
Aldéhydes et cétones: additions aux carbonyles: additions simples, addition-éliminations, addition-élimination-additions autres mécanismes; additions aux cétones et aldéhydes a,b-insaturées
Réactions des énols et énolates: formation des énols et énolates: équilibres, acidité, régiochimie, stéréochimie a-substitutions; aldolisations: équilibre, croisée, et dirigée aldolisation-déshydratation réaction de Claisen et de Dieckman, réaction de Michael et annélation de Robinson
Etude des mécanismes réactionnels : aspect stéréochimique réactions stéréosélectives, stéréospécifiques, et régiosélectives contrôle cinétique ou thermodynamique de la sélectivité
Alcènes aspects stéréochimiques et régiochimiques additions électrophiles additions concertées substitutions et additions radicalaires
Dienes et systemes conjugués: orbitales moleculaires, regioselectivite et diastereoselectivite de la reaction de Diels-Alder
Parcours / Spécialité / Filière / Option utilisant cette UE :
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