Programme de l'UE / Thématiques abordées :
Cette UE, proposée en concertation entre chimistes et biochimistes, obligatoire dans les parcours du groupe 3 associe Chimie et Biochimie et offre une présentation de la structure et des propriétés de molécules organiques en général, ainsi que de deux grandes classes de biomolécules, les glucides et les lipides. STRUCTURE DES MOLÉCULES ORGANIQUES -les orbitales (forme et symétrie d'orbitales atomiques s/p et d'orbitales hybrides sp3/sp2/sp, géométries moléculaires, VSEPR), règle de duet/octet, notion de l'électronégativité, tableau périodique, notion de constitution, structures de Lewis -nomenclature générique et systématique (chaînes carbonées linéaire, ramifiée, cyclique, saturée, insaturée, aromatique) -notion de fonction : nomenclature systématique et structure (halogénoalcane, alcool, phénol, ether, amine, thiol, aldéhyde, cétone, hydrate, hémi-acétal, acétal, hémi-aminal, aminal, imine, énamine, acide, ester, amide), isomérie de position et de constitution, tautomérie (céto-énol, imine-énamine, lactame-lactime) -stéréoisomérie : représentations perspectives/Cram/projectives (projections de Newman/Fischer), isomérie de conformation (décalée, eclipsée, profils énergétiques de rotation et de torsion, chaise, croisée, bateau, enveloppe) et de configuration (chiralité, polarimètre, activité optique, pouvoir rotatoire, centres/axes/plans stéréogéniques, énantiomérie, diastéréoisomérie, méso-formes, R/S, D/L, cis/trans, Z/E) -effets électroniques (polarisation des liaisons chimiques, effet inductif, effet mésomère, structures limites, conjugaison, composés aromatiques, règle de Hueckel), acidité/basicité des composés organiques (constante d'équilibre, enthalpie libre, équations de Broensted/van't Hoff, stabilité d'acides/de bases/de bases conjuguées/d'acides conjugués) -réactions principales: homolyse, hétérolyse, nucléophilie, électrophilie, état de transition, intermédiaires réactionnels, addition (nucléophile/électrophile), élimination (unimoléculaire/bimoléculaire), substitution (unimoléculaire/bimoléculaire). LES OSES, LES OLIGOSIDES ET LES POLYOSIDES - Les oses : définition, isomérie, structures linéaire et cyclique, propriétés physico-chimiques - La liaison osidique - Les oligosides : structure, techniques d'analyse et de dosage - Les polyosides : homopolyosides et hétéropolyosides, structures, propriétés, rôle biologique STRUCTURE, PROPRIÉTÉS PHYSICO-CHIMIQUES ET RÔLE BIOLOGIQUE DES LIPIDES - Les acides gras - Les glycérolipides : les acylglycérols, les glycolipides, les glycérophospholipides - Les sphingolipides - Les stérols - Les techniques d'extraction, de séparation, d'analyse et de dosage des lipides Une CONFÉRENCE de 1h30 permettra de présenter les intérêts de l'étude des molécules organiques et les applications industrielles des différents secteurs de la biochimie TRAVAUX PRATIQUES (2 séances de 3 heures) -Dosage des sucres -Extraction et identification des lipides du jaune d'oeuf
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