Université Lyon 1
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  • Unité d'enseignement : Molécules chirales : Synthèse et analyse structurale
Nombre de crédits de l'UE : 3
Code APOGEE : CHM1196M
    Responsabilité de l'UE :
PIVA OLIVIER
 olivier.pivauniv-lyon1.fr
04.72.44.81.36
    Type d'enseignement
Nb heures *
Cours Magistraux (CM)
30 h

* Ces horaires sont donnés à titre indicatif.

    Pré-requis :
L3 - Licence de Chimie
    Compétences attestées (transversales, spécifiques) :
Connaissances des principales voies d’obtention de molécules chirales par des méthodes diastéréosélectives (stoechiométriques) ou catalytiques 
Reconnaissance de synthons clé et des méthodes permettant leur accès 
    Programme de l'UE / Thématiques abordées :

Le contrôle de la chiralité représente un enjeu considérable pour la synthèse de composés biologiquement actifs et de molécules complexes.
Pour atteindre cet objectif, l'utilisation du "pool chiral" comme source d'inducteurs potentiels constitue une des alternatives les plus efficaces. Dans le cadre de ce module sera tout d'abord détaillée l'obtention des réactifs chiraux les plus -aminoacides, sucre,aperformants à partir de substrats aisément accessibles ( terpènes) et leurs applications en synthèse diastéréo- et énantiosélectives.
Seront envisagées :
Partie 1
- les réductions et la formation de liaisons C-H,
- les oxydations (oxydations allyliques, époxydation (Sharpless, Shi, …), les dihydroxylation (AD)
- la formation de liaisons C-C (alkylations diastéréosélectives selon Evans, Enders, Meyers, …, ou par additions-1,4)
- les aldolisations

Partie 2
- les cycloadditions : cyclopropanation, Diels-Alder, [2+2], …

Partie 3
- la synthèse stéréocontrôlée d’amino-acides


Différents exemples d'applications issus de la littérature seront présentés pour démontrer le potentiel offert par ces différentes méthodes à la synthèse de molécules complexes.

Date de la dernière mise-à-jour : 29/08/2017
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